Comenzó como jugador, pasó por banquillos de grandes canteras y fútbol semiprofesional, y ahora busca llegar al fútbol profesional como director deportivo, tras formar parte del Cádiz
Dentro de la industria del fútbol hay muchas labores necesarias para que un club pueda funcionar. Pese a que los jugadores son los protagonistas, para que su talento pueda ser visto, tiene que haber una organización y una planificación, y para que lleguen al primer equipo, tienen que pasar por las categorías inferiores.
Jacobo Maestre ha pasado por muchos de esos puestos a lo largo de sus 50 años de vida. Comenzó sobre el terreno de juego, donde llegó hasta Preferente. Sin embargo, a los 23 años dejó a un lado la pelota para comenzar su carrera desde fuera, con una pizarra en la mano, y se pasó a los banquillos. Su ambición no se detuvo ahí, ya que con 27 años fundó su propia escuela de fútbol, que después se fusionaría con el CD Las Rozas.
A los 30 años ya estaba entrenando en Tercera División al CD Humanes. Antes de eso comenzó a trabajar dentro de la Federación Madrileña de Fútbol, siendo seleccionador Sub-12, haciéndose con el título de Campeón de España en 2004, y dentro de la RFEF como director de la Escuela.

Su periplo como formador no se acabó ahí, porque en la 2009-2010 fue el primer entrenador del Juvenil del Atlético de Madrid. Por sus manos pasaron grandes jugadores que hoy disputan las mejores ligas del mundo, destacando los nombres de Dani Carvajal, Marcos Llorente, Pablo Sarabia, Saúl Ñíguez, David Soria o Juan Cruz.
Tras su paso por la cantera del Atlético de Madrid, en 2010 adoptó dos cargos dentro del Puertollano, que disputaba la Segunda B, al ser entrenador y Manager General del club, con el que se alzó como campeón de la Copa Federación. Fue ahí donde decidió cambiar de rumbo su carrera, y lo apostó todo por los despachos, ya que no encontró ninguna opción interesante en los banquillos.
Desde entonces, estuvo desde 2011 a 2015 como Manager General de Las Rozas, después, entre 2016 y 2019, tuvo el cargo de Director General y Deportivo de la UD San Sebastián de los Reyes, logrando un ascenso a la antigua Segunda B. Su buen hacer ocasionó que un club tan grande como el Cádiz le incorporara a la parcela deportiva, entre 2019 y 2022, con el que logró el ascenso a Primera División.

En 2022 dejó Cádiz para volver a ser el Manager General de un club, fichando por el Estepona, de Segunda RFEF, donde estuvo hasta 2024. En esa campaña firmó por el Pontevedra CF, club en el que está actualmente, y en el que su trabajo está siendo espectacular. Llegó con el equipo en Segunda RFEF y, tras lograr el ascenso a Primera RFEF, ahora mismo es tercero de su grupo, en puestos de play-off de ascenso a Segunda División, algo que sería histórico para el club gallego.
Jacobo Maestre es el claro ejemplo de que del fútbol se puede vivir de muchas maneras. Desde sus comienzos como jugador, pasando a entrenador de cantera, entrenador de fútbol semiprofesional y dentro de la dirección deportiva. Jacobo Maestre aún tiene por delante un reto, ser el director deportivo de un club profesional, algo por lo que está luchando esta misma temporada.
